Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αν και δυσκολεύτηκε αρκετά απέναντι στον Γίρι Βέσελι επικράτησε 3-1 σετ και πήρε την πρόκριση στον δεύτερο γύρο του Roland Garros.
Με δήλωσή του στην εκπομπή "MEGA καλημέρα" ο Απόστολος Τσιτσιπάς αναφέρθηκε στον καυγά που είχε ο γιος του Στέφανος με τη μητέρα του και το "μ@λ@κισμένη" που της είπε, ενώ βρισκόταν στο court.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς μετά τον έντονο διάλογό του με τη μητέρα του έχασε τη συγκέντρωσή του, ηττήθηκε 2-0 σετ από τον Μεντβέντεφ και ολοκλήρωσε την παρουσία του στο Rome Masters.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχασε ένα καθοριστικό γκέιμ στο πρώτο σετ, έγινε έξω φρενών και τα έβαλε με τη μητέρα του η οποία του έδινε οδηγίες στα ρώσικα με τον Έλληνα τενίστα να της μιλάει σε αρκετά έντονο ύφος.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε τη δουλειά απέναντι στον Νούνο Μπόρζες, επικράτησε 2-0 (6-3, 6-3) σετ και προκρίθηκε στον τρίτο γύρο του Rome Masters όπου θα αντιμετωπίσει τον Σονέγκο.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ήταν εξαιρετικός (ιδίως στο δεύτερο σετ) και ξεπέρασε με άνεση το εμπόδιο του Μπερναμπέ Θαπάτα Μιράγες (6-3, 6-1), σφραγίζοντας το εισιτήριο για τα προημιτελικά του Madrid Open.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς χρειάστηκε πάνω από δύο ώρες αλλά τελικά κατάφερε να λυγίσει τον Σεμπάστιαν Μπάες και να επικρατήσει με 2-1 σετ (7-5, 3-6, 6-3). Ο Μπερνάντε Ζαπάτε Μιράλες είναι ο αντίπαλος του στον τέταρτο γύρο του Madrid Open.
Ο Ντόμινικ Τιμ πήρε το πρώτο σετ, αλλά ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να φτάσει στην ανατροπή, επικράτησε 2-1 και προκρίθηκε στον τρίτο γύρο του Madrid Open.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς μετά από μεγάλη μάχη με τον Λορέντζο Μουζέτι επικράτησε με 2-1 σετ (6-4, 5-7, 6-3) για να προκριθεί για τρίτη φορά στην καριέρα του στον τελικό του Barcelona Open.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν συνεχίζει στο διπλό του Barcelona Open καθώς ηττήθηκε μαζί με τον Νίκολα Μαχούτ από τους Γουέσλι Κούλχοφ και Νέαλ Σκάπσκι με 2-1 σετ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς υποχώρησε δύο θέσεις στην παγκόσμια κατάταξη του ATP και πλέον βρίσκεται στο Νο5 μετά τον αποκλεισμό στα προημιτελικά του Monte Carlo Masters. Σταθερή στο Νο9 της WTA η Μαρία Σάκκαρη.
Η πορεία του Στέφανου Τσιτσιπά στο Monte Carlo Masters σταμάτησε στα προημιτελικά, με τον Αμερικανό Τέιλορ Φριτζ να είναι εντυπωσιακός επικρατώντας 2-0 σετ του Έλληνα πρωταθλητή και να παίρνει δίκαια το εισιτήριο για τους "4" του τουρνουά.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς με την καλύτερή του εμφάνιση μετά τον τραυματισμό του επικράτησε 2-0 σετ του Νίκολα Χάρι και προκρίθηκε στα προημιτελικά του Monte Carlo Masters. Θα αντιμετωπίσει τον Τέιλορ Φριτζ τη Μ. Παρασκευή.
Ο Καρέν Χατσάνοφ τερμάτισε την πορεία του Τσιτσιπά στο Miami Open, καθώς επικράτησε με 2-0 σετ (7-6, 6-4) και πήρε αυτός την πρόκριση στα προημιτελικά του αμερικανικού τουρνουά.
Σε ένα κλειστό παιχνίδι ο Στέφανος Τσιτσιπάς επικράτησε 2-1 σετ του Κριστιάν Γκαρίν και πήρε την πρόκριση στον τέταρτο γύρο του Miami Open όπου θα αντιμετωπίσει τον Κάρεν Χατσάνοφ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ανακοίνωσε μέσω story στον λογαριασμό του στο Instagram ότι δεν θα συμμετάσχει στο τουρνουά του Ακαπούλκο στο Μεξικό, λόγω ενός τραυματισμού του στον ώμο του.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς επιβεβαίωσε τον τίτλο του φαβορί που τον συνόδευε απέναντι στον Έμιλ Ρουσουβουόρι, με τον Έλληνα πρωταθλητή να επικρατεί με 2-0 σετ και να προκρίνεται στον 2ο γύρο του τουρνουά του Ρότερνταμ.
Οι θεατές της αναμέτρησης του Στέφανου Τσιτσιπά με τον Αντρές Αντράντε δέχτηκαν μαζικά μηνύματα στο 112 από την Πολιτική Προστασία για την κακοκαιρία Μπάρμπαρα, με αρκετούς να ξεσπούν σε γέλια.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ανέβασε στροφές από τα μισά του πρώτου σετ, επικράτησε 2-0 του Γκιγιέν και έκανε το 1-0 στη σειρά αγώνων της Ελλάδας με το Εκουαδόρ για το Davis Cup.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς μπορεί να μην κατέκτησε το Australian Open, ωστόσο θα φύγει από την Αυστραλία έχοντας στις αποσκευές του ένα μεγάλο χρηματικό έπαθλο.
Ο Νόβακ Τζόκοβιτς, μετά την νίκη του στον τελικό του Australian Open επί του Στέφανου Τσιτσιπά, ξέσπασε σε κλάματα μπροστά στην μητέρα του στην εξέδρα.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς πραγματοποίησε άλλη μία μεγάλη εμφάνιση, αλλά αυτό δεν ήταν αρκετό για να νικήσει τον Νόβακ Τζόκοβιτς, ο οποίος επικράτησε 3-0 σετ και κατέκτησε το 22ο Grand Slam της καριέρας του και το 10ο Australian Open.
Η γνωστή Αυστραλή ηθοποιός, Μάργκοτ Ρόμπι, είναι η αγαπημένη του Στέφανου Τσιτσιπά, με τον Έλληνα τενίστα να βρίσκει την ευκαιρία να την προσκαλέσει να παρακολουθήσει αγώνα του στο Australian Open.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έπαιξε τόσο όσο χρειαζόταν, επικράτησε 3-0 σετ του Γίρι Λεχέτσκα και προκρίθηκε στα ημιτελικά του Australian Open όπου θα αντιμετωπίσει τον Κάρεν Χατσάνοφ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έπειτα από μονομαχία που κράτησε σχεδόν τέσσερις ώρες επιβλήθηκε 3-2 σετ του Σίνερ και προκρίθηκε στους "8" του Australian Open όπου θα αντιμετωπίσει τον Γίρι Λεχέτσκα.